Indigo

Indigo

Indigo (antes indico, del lat. indicum, la sustancia o tinte indio; el nombre sánscrito era niti, de nila, azul oscuro, y éste a través del árabe al-nil, annil, da “anilina”) uno de los más importantes y valiosos de todos los colorantes. Hasta hace relativamente poco tiempo se obtenía exclusivamente del extracto acuoso de ciertas plantas, principalmente del género Indigofera que pertenece al orden natural de las Leguminosas. También se obtienen pequeñas cantidades a partir de Lonchocarpus eyanescens (costa occidental de África), Polygonum tintorium (China) y la planta de sargazo Isatis tinctoria. Esta última tiene un interés histórico, ya que hasta mediados del siglo XVII era el único colorante azul utilizado por los tintoreros en Inglaterra y en el continente contiguo; en la actualidad, el sargazo se sigue cultivando en Europa, pero sirve simplemente como fermento en la puesta a punto de la cuba de añil de fermentación o la llamada “cuba de sargazo” utilizada en la tintura de la lana.

La mayor parte del índigo natural que se comercializa procede de la India, mientras que cantidades menores se importan de Java, Guatemala y otros lugares. La planta de la que se obtiene el índigo en Bengala es la Indigofera sumatrana, que se cría a partir de semillas sembradas a finales de abril o principios de marzo. A mediados de junio la planta ha alcanzado una altura de 3 a 5 pies, y es en este período cuando comienza la primera fabricación, obteniéndose una segunda cosecha en agosto. El índigo está contenido en la hoja de la planta en forma de un glucósido incoloro, conocido como indican, C14H17O6N-3H2O. Esta sustancia es soluble en agua y por la acción conjunta de una enzima, contenida en la hoja, y el oxígeno atmosférico da lugar a la indigotina, la materia colorante del índigo. En estos hechos se basa la fabricación del índigo a partir de la planta.

La planta se corta por la mañana temprano y se transporta a la fábrica en carros de bueyes. Allí se sumerge en agua en cubas de remojo con una capacidad de unos 1.000 pies cúbicos durante periodos que varían, según las circunstancias, de nueve a catorce horas, cuando el líquido -cuyo color varía de un naranja brillante a un verde oliva- se introduce en las cubas de batido que se encuentran a un nivel inferior. El batido, cuyo objetivo es poner el licor en contacto con el aire lo más libremente posible, se realizaba antiguamente golpeando la superficie con palos de bambú, pero actualmente se efectúa mediante una rueda de paletas o haciendo pasar por el líquido una corriente de aire procedente de un soplador de vapor o de un compresor. Una vez terminado el batido, se deja sedimentar el añil precipitado, y el líquido sobrenadante se extrae y se desecha. El lodo de índigo así obtenido, que se conoce como mal, se cuela, se hierve durante un corto período con el fin de esterilizarlo, se forma en barras, se corta en bloques de aproximadamente 3 pulgadas de cubo y se seca[1] La cantidad real de materia colorante producida por la hoja es pequeña, con un promedio, según Ch. Rawson, del 0,5%, pero el rendimiento de toda la planta es considerablemente menor, ya que los tallos y las ramitas prácticamente no contienen color.

Desde la introducción a gran escala del índigo sintético se han hecho esfuerzos en la India y en Java para situar el cultivo de la planta y la fabricación del producto natural sobre una base más científica. Pero aunque se han conseguido muchas mejoras importantes tanto desde el punto de vista agrícola como desde el de la fabricación, lo que sin duda ha permitido conservar una parte de la industria, el producto sintético ha ganado la partida y es probable que la conserve.

La composición de los añiles naturales varía considerablemente, conteniendo en algunas calidades hasta un 90% y en otras tan sólo un 20% de materia colorante. La materia colorante azul que contiene el índigo se conoce como indigotina, pero también suele haber en pequeñas cantidades otras materias colorantes como el rojo índigo o indirubrina, un color amarillo conocido como kaempferol, verde índigo y marrón índigo, así como gluten índigo y materia más o menos mineral.

La mayor parte del índigo que llega al mercado europeo se prepara sintéticamente a partir de alquitrán de hulla.

Durante el período 1899-1908, el precio medio del añil había descendido de una fracción inferior a 3s. a unos 2s. A primera vista podría parecer que el uso del índigo en Inglaterra estaba disminuyendo rápidamente, pero esto no se deduce necesariamente cuando se tiene en cuenta que Londres era antiguamente el centro distribuidor de índigo natural para el continente y América.

Química: Nuestros conocimientos sobre la química del índigo proceden en gran medida de las investigaciones clásicas de A. von Baeyer y sus colaboradores. En 1841 Erdmann y Laurent observaron que al oxidar el índigo se obtenía isatina; y en 1848 Fritzsche obtuvo anilina destilando el colorante con potasa. En 1870, A. v. Baeyer y Knop consiguieron preparar indigotina calentando isatina con tricloruro de fósforo, cloruro de acetilo y fósforo. Ese mismo año, C. Engler y A. Emmerling obtuvieron pequeñas cantidades del colorante calentando nitroacetofenona con cal sodada y polvo de zinc, mientras que en 1875 M. v. Nencki lo preparó mediante la oxidación del indol por el ozono. El indol se había obtenido anteriormente a partir de los albuminoides por medio del fermento del páncreas. Sin embargo, no fue hasta 1880 cuando v. Baeyer, que llevaba trabajando en el tema desde 1865, pudo obtener indigotina a partir de derivados del alquitrán de hulla más o menos accesibles y de constitución conocida. El más importante de estos procesos sintéticos debidos a las investigaciones de v. Baeyer fue la producción del colorante a partir del ácido orto-nitrofenilpropiólico (véase Ácido Propiólico), que produce indigotina al ser tratado con sosa cáustica y un agente reductor como el azúcar de uva o el xantato de sosa. Aunque se utiliza en pequeñas cantidades en la impresión de calicó, nunca alcanzó importancia comercial como medio de producción de índigo, ya que el coste de producción era demasiado elevado.

Desde entonces se han ideado muchos procesos sintéticos para preparar la indigotina, pero el que más destaca desde el punto de vista técnico y el que finalmente condujo al éxito comercial del producto sintético es el de Heumann, quien demostró en 1890 que la indigotina puede prepararse fundiendo fenilglicocola (fenilglicina), C6H5-NH-CH2-COOH, con álcalis cáusticos. El rendimiento fue al principio muy insatisfactorio. Sin embargo, posteriormente se descubrió que empezando con el ácido fenilglicol-orto-carboxílico, el rendimiento era lo suficientemente bueno como para que el proceso fuera un éxito práctico. El punto de partida para la fabricación del índigo sintético es el naftaleno, C10H8, que se oxida, calentándolo con ácido sulfúrico concentrado en presencia de un poco de mercurio, a anhídrido ftálico, C6H4(CO)2O, que luego se convierte en ácido orto-aminobenzoico, C6H4(NH2)(CO2H), por tratamiento con un hipoclorito alcalino. Por oxidación alcalina, el indoxilo se convierte en indigotina.

La literatura de patentes de procesos para llevar a cabo la conversión de la fenilglicina o su ácido carboxílico en ácido indoxílico, indoxilo e indigotina es enorme; una circunstancia debida al hecho de que la eficiencia de esta operación controla el precio del colorante sintético. La sosa cáustica ha sido prácticamente abandonada, siendo sustituida parcial o totalmente por la potasa cáustica; además, se han utilizado tierras alcalinas, sodamida, nitruros, carburos alcalinos, etc. En 1906, Meister, Lucius y Brüning patentaron la adición de plomo y sodio a una mezcla de potasa cáustica y sosa; la Basler Chemische Fabrik utiliza una mezcla de potasa cáustica y sosa a 210°-260°; Léon Lilienfeld añadió cal apagada o magnesia al álcali fundido, con un posterior calentamiento en una corriente de amoníaco a 150°-300°, y en 1908 patentó un proceso en el que la masa fundida se calienta a una presión muy reducida; esto dio un rendimiento del 80-90%.

El índigo sintético se comercializa principalmente en forma de pasta al 20%, pero también se vende en estado sólido en forma de polvo.

Revisor de hechos: Conrad, 1911

Recursos

Notas y Referencias

Véase También

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